In concomitanza con la realizzazione dell’abitato di Montalcino fu disboscata la collina circostante per migliaia di ettari di terreno realizzando i terrazzamenti, usando le pietre estratte e poi scalpellinate per i muri a secco e per opere idrauliche, fosse di scolo e altro per rendere la terra in condizioni alla coltivazione delle “colture legnose“: viti, olivi, e altri alberi da frutto che era il segno di una cultura evoluta e raffinata.   Nessuno potrà mai sapere quante migliaia di lavoratori furono occupati e quante migliaia e migliaia di metri cubi di pietre furono estratte per realizzare questa colossale bonifica in pochi decenni dall’anno mille al millecento per dare alle popolazioni una campagna umanizzata la più umana che il mondo conosca per produzioni tipiche e specializzate.
 

Oltre alle vigne e ai frutti nel milleduecentotrentadue localmente c’era chi lavorava la feccia dell’olio; era il segno che nella nostra collina era già copiosa la coltivazione degli olivi. Nell’età moderna nel montalcinese l’olio d’oliva rappresentava il più alto reddito in agricoltura. Nei poderi del vescovo presso Castelnuovo dell’Abate i mezzaioli raccoglievano una grande quantità di olive che le frangevano nel frantoio della Curia vescovile.
L’uditore Gherardini nel 1666 scrive che a Montalcino c’è una produzione di 2400 staia di olio –uno staio = a 20 Kg-. Era la produzione che non trovava riscontro in altre località dello stato senese.
Nel 1929 localmente nacque l’Oleificio Sociale. Nella stampa provinciale “Agricoltura Senese” il prof. G. Garavini, direttore della cattedra Agraria della Provincia di Siena, esalta questa realizzazione magnificando la novità dell’edificio, intanto “perché è riscaldato a termosifone” (l’ambiente dove si frangono le olive deve essere molto caldo per ottenere più olio possibile; chi non aveva il riscaldamento centralizzato riscaldava l’ambiente con monti infuocati di brace), molivano 7 quintali di oli all’ora (un’enormità per quei tempi) mentre i costi della frangitura delle olive era dimezzato in confronto a un normale frantoio a macelli -molazze di pietra-.   La separazione dell’olio dalle acque di vegetazione a mezzo della centrifuga è una novità accolta con grande giubilo dagli olivicoltori. Le cronache dei giornali di allora parlano di numerose delegazioni provenienti da tutta la Toscana in visita (all’oleificio moderno di Montalcino).  Nei tempi più vicini a noi prima della grande gelata del 1956 che “ bruciò” 122.000 piante di olivo su 182.000 piante censite la produzione dell’olio di oliva era di 20.000 quintali.
 Nei primi anni sessanta del ‘900 "nacque" l’Associazione fra gli olivicoltori di Montalcino “allo scopo di valorizzare l’olio di oliva evidenziandone le proprietà dietetiche e curative".
Oggi nel montalcinese si producono 4.500/5000 quintali olio che ha ottenuto la “Denominazione d’origine protetta – TERRE DI SIENA”.
La Cooperativa La Spiga, costituita nel 1953 conta 130 soci, coltivatori diretti, su 365 quanto ne conta la categoria nel Comune di Montalcino. E’ proprietaria di un frantoio al servizio dei soci e di un punto vendita diretto di tutti i prodotti, Brunello, Rosso di Montalcino, Moscatello, S. Antimo, Grappa, Miele, dolci, ovviamente oltre all’olio di oliva.
Dal Frantoio Cooperativistico si estrae un olio a freddo con metodo “sinolea” per ricavarne un prodotto più naturale possibile e di più alte qualità dietetiche e nutritive. 
 

Nel senese e quindi anche nel montalcinese, la conduzione della terra a mezzadria ebbe luogo a iniziare dal 821 a.m..  Questo rapporto di produzione significò l’appoderamento nelle campagne.  L’uditore Gheradini censì nel territorio di Montalcino 445 poderi. Prima dell’introduzione della mezzadria nelle campagne, i lavoratori della terra abitavano dentro il castello. Con i poderi si costruirono le stalle per le bestie, a fianco del podere c’era l’aia, la concimaia, il capanno per gli arnesi, il pozzo per la raccolta delle acque, si dovettero costruire le strade poderali.  Fu uno sviluppo produttivo senza precedenti. L’appoderamento nelle campagne significò anche un legame solidale fra le famiglie mezzadrili non solo in caso di bisogno ma quando i lavori da realizzare con urgenza lo richiedevano. Il caso preciso era durante le trebbiature quando nell’aia arrivarono le macchine trebbiatrici (la trebbiatura del grano effettuata con le macchine da noi ebbe inizio nell’ultimo ventennio dell’800. 
Prima la battitura del grano avveniva attraverso il calpestio delle bestie sulle spighe o con l’uso del correggiato. Quando nelle aie comparve la macchina trebbiatrice la battitura del grano avveniva con rapidità ma per far fronte ai numerosi lavori era richiesto l’impegno di decine e decine di prestatori di opera che poi erano i componenti delle famiglie mezzadrili limitrofe che si scambiavano reciprocamente le prestazioni di lavoro. 
Ma i momenti più attesi nello stare insieme da parte delle famiglie mezzadrili erano in occasione delle feste e segnatamente durante i matrimoni. Gli sposi erano accompagnati dal suono della fisarmonica e in corteo nuziale composto da parenti e amici erano “fermati” ad ogni podere che incontravano lungo il percorso per un rinfresco preparato dalle famiglie in segno di amicizia per salutare il lieto evento. Più anticamente i nostri contadini indossavano in quelle occasioni, costumi tradizionali molto eleganti, era il segno di una cultura ma anche di un certo stato economico di benessere.
 

Mentre nella collina si coltivavano “colture legnose”, nella pianura la produzione del grano era tale da garantire nel Medio Evo uno staio di grano a bocca al mese. Uno staio di grano = a 20Kg.  Nel montalcinese mai si registrano tumulti per la mancanza del pane fino all'occupazione francese nel 1811 quando i cittadini presero d’assalto i forni per sfamarsi.
Nei tempi più recenti, cioè durante la “ battaglia del grano” voluta dal regime fascista e ciò per non dipendere dalla importazione di questo prodotto dall’estero, nel Comune di Montalcino erano vendibili 41 milioni di quintali i grano, oltre 20 staia pro capite all’anno. Fu un grande risultato se si pensa che allora la terra veniva lavorata e seminata con i buoi e la concimazione della terra era misera. Anche oggi la raccolta del grano duro destinato alla produzione della pasta è copiosa nelle nostre campagne. Copioso era anche l’allevamento del bestiame suino addirittura nell’800 nella stagione invernale, il mercoledì, si teneva a Montalcino un mercato di questo bestiame. Nel montalcinese ci sono più macelli che lavorano carni di suino realizzando prosciutti, salami, salsiccia, finocchiona, e altri prodotti tipici come il buristo (insaccato a base di sangue di maiale e dadini di lardo, sale, pepe e altri aromi) orliata (coppa), lombata di maiale nel punto più alto delle costole pepata, salata con finocchio avvolta nella carta paglierina che si consuma stagionata, soppressata specie di salame con carne della testa cotiche e dadini di lardo di maiale, sale, pepe e altri aromi pressato dentro un panno.

Anche l’allevamento del bestiame, bovino, caprino, ovino (di quest’ultimo c'era una grande richiesta nel mercato per gli agnelli e per i formaggi pregiati locali). Del resto anche oggi un caseificio locale della Fattoria dei Barbi produce un formaggio pecorino di alta qualità.
Gli allevatori montalcinesi fino a qualche decennio fa organizzavano in loco grandi rassegne annue di bestiame di ogni tipo, riscuotendo grande successo. 
Nelle nostre campagne si realizzarono anche prodotti destinati alla trasformazione industriale come il tabacco, lo zafferano e l’allevamento dei bachi da seta.
 

L’agricoltura era nel “sangue“ di gran parte della nostra popolazione. Negli anni sessanta quando in Italia il miracolo economico doveva essere rappresentato dalla industrializzazione i nostri giovani partecipavano a corsi di formazione per specializzarsi in potini, innestini ecc..

 Montalcino è conosciuto come la “capitale del Miele”: ormai sono venticinque anni che la prima settimana di settembre ha luogo localmente la fiera del miele. I nostri apicoltori sono stati creativi per aver messo in commercio tipi di miele di castagno, di corbezzolo, di acacia, di sulla, di girasole, indicandone le proprietà nutritive e mediche. Viene prodotta anche la pappa reale, il polline e altri derivati dal miele. Nella settimana del Miele, otre ovviamente alla presenza di apicoltori provenienti da tutta Italia che espongono nella Fortezza trecentesca, si svolgono dibattiti altamente scientifici sulla apicoltura, si assegnano premi alle persone e agli Enti che hanno operato a vantaggio della apicoltura, si premiano giornalisti che con i loro articoli si sono impegnati a diffondere la cultura delle api e i vantaggi salutari che ne derivano dall’uso del miele.